Oleg Caetani war Chefdirigent des Nationaltheaters Weimar, Erster Kapellmeister an der Frankfurter Oper, Generalmusikdirektor am Staatstheater Wiesbaden und später an der Oper Chemnitz, wo er gleichzeitig Chefdirigent der Robert Schumann Philharmonie war.

Er steht regelmäßig am Pult der Staatskapelle Dresden, der Münchner Philharmoniker, des Symphonieorchesters des Bayerischen Rundfunks, des Gewandhausorchesters Leipzig, der Wiener Symphoniker, des Orchestre National de Radio France, des RAI National Symphonic Orchestra, des Verdi Orchesters Mailand, der Accademia di Santa Cecilia, des Yomiuri Orchestra und des Frankfurter Museumsorchesters.

2001 debütierte er mit TURANDOT an der Mailänder Scala und dirigierte dort auch OTELLO. 2001 eröffnete er mit DON PASQUALE die Saison des Maggio Musicale Florenz.